Maalaus kuvaa Haymania istumassa maalaustelineensä ääressä ja työskentelemässä Devisin muotokuvan parissa. Haymanilla on yllään tumma viitta ja valkoinen peruukki, ja hänen ympärillään on erilaisia hänen ammattiinsa liittyviä esineitä, kuten paletti, siveltimet ja portfolio piirustuksia.
Maalaus on osoitus Devisin ihailusta Haymania kohtaan, joka oli yksi 1700-luvun menestyneimmistä ja arvostetuimmista maalareista. Hayman oli Royal Academy of Arts -akatemian perustajajäsen, ja hän oli myös Painter-Stainers -maalajien palvovan yrityksen mestari.
Devis opiskeli Haymanin johdolla useita vuosia, ja hän oppi paljon opettajaltaan. Hän omaksui Haymanin tekniikan maalata ohuilla, läpinäkyvillä kerroksilla ja oppi myös luomaan ilmeikkäitä ja todentuntuisia muotokuvia.
"Mestari Simpson" on yksi Devisin menestyneimmistä teoksista, ja se on arvokas tallenne hänen suhteestaan Haymaniin. Maalaus on myös muistutus opettajien tärkeästä roolista nuorten taiteilijoiden kehityksessä.