Drew syntyi Enfieldissä, Middlesexissä, ja aloitti uransa radiossa 1980-luvulla esittämällä ohjelmia BBC Radio 1:lle. Sen jälkeen hän on esittänyt ohjelmia useille radioasemille, mukaan lukien Capital FM, XFM ja TalkSport.
Radiotyönsä lisäksi Drew on esiintynyt myös televisiossa, muun muassa joukkueen kapteenina komediapaneeliohjelmassa "Never Mind the Buzzcocks". Hän on myös kirjoittanut useita kirjoja, mukaan lukien "The Cheese Manual" ja "The A-Z of Radio".
Drew tunnetaan huumoristaan ja kyvystään improvisoida. Hän on myös innokas muusikko ja on julkaissut useita albumeja omasta materiaalistaan.
Tässä on joitain lisätietoja Simon Drew'sta:
* Hän on hyväntekeväisyysjärjestö Mind, joka tarjoaa mielenterveystukea, suojelija.
* Hän on Arsenalin jalkapalloseuran kannattaja.
* Hänellä on kaksi lasta vaimonsa Karenin kanssa.
* Hän on innokas amatöörivalokuvaaja.
* Hän on David Bowien ja The Beatlesin musiikin fani.