- Huono merenkulku: Draken varhaisia matkoja leimasivat huono merenkulku ja holtittomat päätökset, jotka johtivat useiden alusten ja miehistön jäsenten menettämiseen.
- Kokemuksen puute: Drakella oli vähän kokemusta suuren laivaston johtamisesta, ja hänen miehistönsä olivat usein kokemattomia ja kurittomia.
- Huono sää: Draken matkoja vaivasi usein huono sää, mukaan lukien myrskyt ja sumu, mikä teki navigoinnista ja purjehduksesta vaarallisia.
- sairaus: Sairaudet olivat jatkuva uhka Draken miehistölle, ja monet merimiehet kuolivat keripukkiin, punatautiin ja muihin sairauksiin.
- Vihamieliset alkuasukkaat: Drake kohtasi vihamielisiä alkuperäisheimoja monissa osissa maailmaa, ja hänen oli usein pakko taistella puolustaakseen laivojaan ja miehistöään.
- Espanjalaiset sota-alukset: Espanjalaiset olivat Draken päävihollinen, ja he lähettivät useita sotalaivoja metsästämään häntä ja tuhoamaan hänen laivastonsa.