Ohjelma seuraa New Yorkin Queensista nuoren näyttelijän kuvitteellista tarinaa Vincent Chasen, kun hän navigoi Hollywood -kohtauksessa lapsuuden ystäviensä kanssa, jotka toimivat hänen johtajana, agenttina ja publicistina.
Vaikka show on kuvitteellinen, se vetoaa voimakkaasti Mark Wahlbergin kokemuksiin, jotka näytteli elokuvassa "Entourage", johon TV -sarjan perustuu. Hahmon Vincent Chase sanotaan perustuvan löysästi Mark Wahlbergiin, ja tukihahmot ovat inspiroineet hänen tosielämän ystäviä ja kumppanejaan.