1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings teki elokuvadebyyttinsä tässä vuoden 1972 kulttiklassikossa. Hän näytteli pikkukaupungin saarnaajan roolia, joka johdattaa seurakuntansa rikolliseen ja irstaaseen elämään.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings näytteli tässä musiikkidraamassa itseään, kantrilaulajana, joka yrittää pärjätä musiikkiteollisuudessa. Elokuva sisältää useita hänen hittikappaleitaan, mukaan lukien "Nashville Rebel".
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings näytteli ikimuistoisen roolin "Lumimiehessä", kuorma-auton kuljettajana ja elokuvan päähenkilön Banditin ystävänä (Burt Reynolds). Elokuva oli lipputulon menestys, ja sitä pidetään nykyään autotahtigenren klassikkona.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jenningsin yhteys suosittuun tv-sarjaan "The Dukes of Hazzard" on epäilemättä hänen ikonisin näyttelijäroolinsa. Hän toimitti tunnuskappaleen "Good Ol' Boys" ja esiintyi Balladeerina kertoen ohjelman toiminnantäyteisistä jaksoista.
5. Stagecoach (1986): Jennings näytteli "Curly Wilcoxin" hahmoa tässä klassisen länsimaisen elokuvan uudelleenversiossa vuodelta 1939. Elokuvassa näyttelivät myös Willie Nelson, Kris Kristofferson ja Johnny Cash, joka tunnetaan yhdessä nimellä The Highwaymen.
Näiden elokuvien lisäksi Waylon Jennings esiintyi useissa televisio-ohjelmissa uransa aikana, mukaan lukien "Miami Vice", "The Fall Guy" ja "Walker, Texas Ranger". Hänen näyttelijäroolinsa osoittivat hänen karismaaan ja monipuolisuuttaan musiikillisten kykyjensä lisäksi.