- Hänen tunnetuin saavutuksensa on ensimmäinen kirjattu eurooppalaisen ylittäminen Kanadan Kalliovuorilla vuosina 1715–1716, kun hän oli William Stuartin johtaman York Factoryn kauppiaiden ryhmän kanssa, joka tutki Luoteis-Albertan aluetta.
- Kelsey matkusti Kanadan sisäalueille 1700-luvun alussa ja asui aboriginaalien keskuudessa oppien heidän kieliään ja tapojaan. Hänellä oli tärkeä rooli kauppasuhteiden luomisessa Hudson's Bay Companyn ja eri aboriginaaliheimojen, erityisesti Blackfoot Confederacyn ja Creen välillä.
- Hän teki myös joitain varhaisimmista yksityiskohtaisista havainnoista ja kuvauksista Kanadan preeriaiden maantiedosta, kasvistosta ja eläimistöstä.
- Hänen yksityiskohtaiset selvityksensä tutkimusmatkastaan tarjosivat arvokasta tietoa myöhemmille tutkimusmatkailijoille ja auttoivat luomaan Hudson's Bay Companyn suureksi voimaksi turkiskaupassa.
- Tulkina ja oppaana Kelsey helpotti kauppakumppanuuksia ja liittoutumia aboriginaaliryhmien ja eurooppalaisten turkiskauppiaiden välillä Kanadan länsiosissa, mikä myötävaikutti Yhtiön kauppaverkostojen perustamiseen alueella.