Onko Will Smith koskaan voittanut Grammyn?
Will Smith on voittanut neljä Grammy-palkintoa. Hän voitti Grammy-palkinnon parhaasta räppiesityksestä duolta tai yhtyeeltä vuonna 1988 kappaleesta "Parents Just Don't Understand" yhdessä DJ Jazzy Jeffin kanssa, Grammy-palkinnon parhaasta räppiesityksestä duolta tai ryhmältä vuonna 1989 kappaleesta " I Think I Can Beat Mike Tyson" ja parhaan rap-albumin Grammy-palkinnon vuonna 1998 albumista "Big Willie Style". Hän voitti Grammy-palkinnon parhaasta räppiesityksestä duolta tai yhtyeeltä vuonna 1999 kappaleesta "Gettin' Jiggy wit It".