Madison syntyi Fort Lauderdalessa, Floridassa, Patricia Rileyn ja Sean Madisonin tyttärenä. Hänellä on yksi vanhempi veli, Connor. Madison aloitti näyttelijänuransa kaksivuotiaana, kun hän esiintyi Disneyn ja OshKosh B'Goshin mainoksissa. Hän teki elokuvadebyyttinsä vuoden 2006 komediaelokuvassa Lonely Hearts.
Madisonin läpimurtorooli tuli vuoden 2007 fantasia-seikkailuelokuvassa Bridge to Terabithia, jossa hän näytteli Sally Hurstia, päähenkilön Jess Aaronsin (Josh Hutcherson) parasta ystävää. Elokuva oli kriittinen ja kaupallinen menestys, ja se tuotti maailmanlaajuisesti yli 137 miljoonaa dollaria.
Madisonin muita merkittäviä rooleja ovat Isabelle Walker kauhuelokuvassa Don't Belle Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons draamasarjassa Once Upon a Time (2012–2018) ja Kinsey Locke fantasiasarjassa Locke &Key. (2020–tähän hetkeen).
Näyttelijäuransa lisäksi Madison on myös laulaja ja lauluntekijä. Hän julkaisi debyytti-EP:nsä "New York Minute" vuonna 2015. Hän on myös kirjoittanut kappaleita muille artisteille, mukaan lukien Selena Gomez ja Demi Lovato.
Madison on lahjakas ja monipuolinen näyttelijä, joka on osoittanut kykynsä näytellä monenlaisia rooleja. Hän tulee varmasti jatkamaan menestyvänä näyttelijänä monien vuosien ajan.