1. Paikallinen musiikkimaailma: Buddy Holly aloitti musiikkimatkansa kotikaupungissaan Lubbockissa Teksasissa. Hän kiinnostui jo varhain musiikista, kitaransoiton opettelemisesta ja laulamisesta paikallisissa lahjakkuusnäytöksissä ja koulun tilaisuuksissa.
2. Radio: Vuonna 1952, 15-vuotiaana, Buddy Holly perusti ensimmäisen bändinsä, "Buddy and the Bobcats". He esiintyivät paikallisilla radioasemilla saavuttaen suosiota ja tunnustusta.
3. Matkailu: Vuonna 1955 Buddy Holly and the Crickets, hänen perustamansa uusi bändi, aloitti kiertueen koko lounaassa ja sen ulkopuolella. He soittivat eri paikoissa hioen taitojaan ja rakentaen uskollista fanikuntaa.
4. Tallennussopimus: Vuonna 1956 Buddy Holly and the Crickets teki sopimuksen Decca Recordsin kanssa. Heidän debyyttisinglestään "That'll Be the Day" tuli valtava hitti, joka nousi Billboard-listan kärkeen ja lanseerasi kansallisen tunnustuksensa.
5. Kiertomatkan jatkuminen ja menestys: Alkuperäisen menestyksensä jälkeen Buddy Holly and the Crickets aloittivat laajoja kiertueita esiintyen useissa kaupungeissa ympäri Yhdysvaltoja. He julkaisivat useita hittisinglejä, mukaan lukien "Peggy Sue", "Oh, Boy!" ja "Rave On".
6. Yhteistyöt: Lyhyen uransa aikana Buddy Holly teki myös yhteistyötä muiden muusikoiden kanssa. Hän työskenteli The Everly Brothersin kanssa kappaleessa "Wishing" ja äänitti "Not Fade Away" ja "It Doesn't Matter Anymore" edesmenneen Roy Orbisonin kanssa.
7. Vaikutus rock and rolliin: Traagisen lyhyestä urastaan huolimatta Buddy Hollylla oli syvällinen vaikutus rock and roll -musiikkiin. Hän sekoitti elementtejä countrysta ja R&B:stä selkeään musiikkityyliin, joka vaikutti lukemattomiin muusikoihin ja bändeihin. Hänen perintöään rock and roll -genren pioneerina juhlitaan ja ihaillaan edelleen musiikin harrastajien keskuudessa maailmanlaajuisesti.