1. Hänen roolinsa Voguessa: American Voguen päätoimittajana Wintour on ollut maailman vaikutusvaltaisimman muotilehden ruorissa yli kolmen vuosikymmenen ajan. Tämä asema antoi hänelle valtavan voiman ja näkyvyyden muotiteollisuudessa ja sen ulkopuolella.
2. Hänen visionäärinen johtajuutensa: Wintour tunnetaan tarkasta silmästään ja rohkeista toimituksellisista päätöksistään. Hän muokkasi Voguea keskittyen tavoitteellisempaan ja korkeamuotiseen estetiikkaan ja käynnisti lukemattomien mallien ja suunnittelijoiden uran. Hänen omistautumisensa laadulle ja vaikutukselle auttoi säilyttämään Voguen määräävän aseman aikakauslehtiteollisuudessa.
3. Hänen kuvansa ja tyylinsä: Wintourin ikoninen bob-hiustenleikkaus, ylisuuret aurinkolasit ja stoinen käytös tulivat synonyymeiksi Voguen brändi-identiteetille. Tämä persoona, jota usein kuvattiin voimakkaaksi ja pelottavaksi, vangitsi yleisön mielikuvituksen ja siitä tuli kulttuurinen koetinkivi.
4. Median kattavuus ja populaarikulttuuri: Wintourin vaikutusvaltainen asema ja julkinen imago teki hänestä usein tiedotusvälineiden huomion kohteen. Dokumentit, kirjat ja jopa fiktiiviset kuvaukset (kuten "Paholainen pukeutuu Pradaa") vahvistivat hänen paikkansa popkulttuurissa.
5. Met-gaala: Metropolitan Museum of Art's Costume Institute Benefitin (tunnetaan myös nimellä Met Gala) puheenjohtajana Wintourilla on merkittävä vaikutus muotimaailman suurimmassa tapahtumassa. Met Galan vuotuinen teema ja vieraslista määräytyy suurelta osin Wintourin näkemyksen mukaan, mikä vahvistaa entisestään hänen voimaa ja näkyvyyttä.
6. Hänen liiketoimintatajunsa: Wintour on ansioitunut ymmärtämään muuttuvan mediamaiseman ja kehittämään Voguea pysymään merkityksellisenä digitaalisella aikakaudella. Hän integroi brändin menestyksekkäästi sosiaaliseen mediaan ja verkkoalustoihin laajentaen sen kattavuutta ja vaikutusvaltaa.
Pohjimmiltaan Anna Wintourin maine on monimutkainen kuvakudos, joka on kudottu hänen vertaansa vailla olevasta vaikutuksesta muotiteollisuudessa, hänen selkeästä henkilökohtaisesta tyylistään ja hänen älykkäästä liiketaidosta. Hän on kulttuuri-ikoni, joka on muokannut sekä muotimaailmaa että populaarikulttuuria jättäen lähtemättömän jäljen muodin maailmaan ja sen ulkopuolelle.