Tässä on joitain Kirkin ikimuistoisimmista työpaikoista:
* Videokaupan virkailija: Tämä oli hänen pisin työ, joka työskenteli Stars Hollow -videokaupassa monien vuosien ajan.
* tähdet Hollow Gazette -toimituspoika: Tämä työpaikka, joka tapahtui usein hänen videokaupansa kanssa, antoi hänelle runsaasti mahdollisuuksia allekirjoitukselleen hankaluuteen.
* jäätelöautojen kuljettaja: Lyhytaikainen, mutta ikimuistoinen työ, Kirkin jäätelöautoyritykset olivat huumorin ja sekasorton lähde.
* ruokasali tarjoilija: Vaikka hänen pykälänsä Luukkaan ruokailutilaan oli lyhyt, se antoi hänelle mahdollisuuden osoittaa rakkautensa näyttelyn ikoniseen ruokasaliin.
* valokuvaaja: Kirk työskenteli hetkeksi valokuvaajana, vangitsemalla mielenkiintoisia, ellei aina imartelevia, laukauksia Stars Hollowista.
* elokuvakriitikko: Tässä työssä Kirk tarkisti paikallisia elokuvia allekirjoituksellaan, usein järjetöntä, oivalluksia.
* Mekaanikko: Kirk työskenteli hetkeksi mekaanikkona Taylor Doosen autotallissa.
* vartija: Kirkin aika paikallisessa supermarketissa varustetun vartijana leimasivat jotkut epätavalliset tapahtumat.
* "Salainen orava" (A.K.A. Stars Hollowin asukas vakooja): Kirk otti usein tämän roolin tarjoamalla turvallisuuden Stars Hollow -tapahtumien erilaisille tapahtumille ja epäilyttävän toiminnan tutkimalla.
Nämä ovat vain muutamia esimerkkejä, ja hän piti lukemattomia muita outoja työpaikkoja koko sarjan ajan esittelemällä levottoman henkensä ja rajattoman innostumisensa elämästä.