Yksi Gregin tärkeimmistä konflikteista on hänen kireät suhteensa parhaan ystävänsä Rowley Jeffersonin kanssa. Erimielisyyden jälkeen Greg yrittää voittaa Rowleyn takaisin useilla eri tavoilla, mukaan lukien liittyminen turvapartioon ja podcastin aloittaminen. Hänen ponnistelunsa kuitenkin epäonnistuvat, ja heidän ystävyytensä katkeaa.
Asiaa pahentaa vielä se, että Greg joutuu vaikeuksiin koulussa, koska hän rikkoi vahingossa rehtorin arvokkaan omaisuuden, jättimäisen paperimassan pään. Tämä tapaus johtaa Gregin erottamiseen ja vaikeuttaa entisestään hänen suhdettaan Rowleyyn ja hänen perheeseensä.
Samalla kun Greg kamppailee sosiaalisten ja akateemisten kamppailujensa kanssa, hän huomaa myös sinnikkyyden ja joustavuuden tärkeyden. Hän oppii, että vaikka asiat ovat vaikeita, on välttämätöntä jatkaa yrittämistä ja olla luopumatta tavoitteistaan.
Lopulta Greg onnistuu korjaamaan ystävyytensä Rowleyn kanssa ja parantaa asemaansa koulussa, vaikkakaan ei ilman takaiskuja matkan varrella. Hän ymmärtää, että todellinen ystävyys sisältää anteeksiannon ja ymmärryksen ja että elämä on täynnä odottamattomia käänteitä.