Aloittaen uransa Britanniassa, hänestä tuli draamakriitikko *London Evening Standardissa* ja myöhemmin *Sunday Timesissa*, mutta useiden pahamaineisten erimielisyyksien jälkeen omistajien kanssa hän muutti Isosta-Britanniasta Yhdysvaltoihin. Siellä hän oli kolumnisti ja teatterikriitikko lyhytaikaisissa *Hudson Reviewissa*, *The New Leaderissä* ja *The New York Magazinessa*. Lopulta hän löysi pysyvän kodin draamakriitikkona *New York* -viikkolehteen, jossa hän julkaisi viimeisen kolumninsa 13. joulukuuta 1999.
1960-luvulla ja 1970-luvun alussa Simon tuli erityisen kuuluisaksi näytelmien ja elokuvien vitriolisesta kritiikistä ja ansaitsi lempinimen "Times Squaren pyöveli". Hänet leimattiin myöhemmin "vihakritiikin isäksi". Myöhemmät kriitikot pitivät Simonin äärimmäisiä lausuntoja merkkinä taantuvasta kriitikkosta tai vähemmän lahjakkaan miehen epätoivoisesta taktiikista, joka yrittää epätoivoisesti tehdä mainetta.
Hänen dramaattisen kritiikkinsä vuodelta 1967 julkaiseminen "Private Lives" paransi entisestään hänen mainetta ikonoklastina. Tässä kirjassa Simon loi termin "parateatteri" kuvaamaan monia tuolloin tuotettuja kokeellisia töitä.
1980-luvulla hän muutti Singaporeen, jossa hän kirjoitti vaikutusvaltaisen kolumnin *The Straits Timesissa* vuosina 1982–1992, ja sitten vuodesta 1993 lähtien hän jatkoi uraansa kriitikkona Hongkongissa ja osallistui viikoittain kolumniin * South China Morning Post*, joka toi alueelle länsimaisen näkökulman teatteriin.