Hän syntyi Melbournessa, Australiassa, saapui Englantiin lapsena ja asettui vanhempiensa luo Cornwalliin vuonna 1912. Hän opiskeli taidetta 15-vuotiaana Penzance School of Artissa ja myöhemmin Royal Academy Schoolsissa vuosina 1926–1930.
Gaskarth sai monia toimeksiantoja julkisista taideteoksista, mukaan lukien seinämaalaukset ja ikkunat. 1950-luvun puolivälissä hän valmistui Lontoon kansallisteatterille suuret mosaiikit, jotka kuvaavat klassista kreikkalaista draamaa. Hän oli yksi ensimmäisistä brittiläisistä nykytaiteilijoista, joka viimeisteli niin suuria taideteoksia muinaisessa mosaiikkimediassa sen perinteisiä menetelmiä noudattaen.
Gaskarth piti sarjan yhden taiteilijan esityksiä Lontoon Leicester Galleriesissa ja oli esillä New English Art Clubin, Royal Watercolour Societyn ja Royal Society of Portrait Painters -järjestön kanssa. Hän esiintyi myös ulkomailla Pariisissa, Uudessa-Seelannissa ja Australiassa ja oli vieraileva taiteilija American Academyssa Roomassa.
Gaskarth oli säveltäjä John Irelandin sisar ja maalasi tilauskuvia useista Britannian kuninkaallisen perheen jäsenistä, mukaan lukien kuningatar Elizabeth II:sta, kuningatar Elisabetista kuningataräidistä, prinssi Philipistä, Edinburghin herttuasta ja prinsessa Margaretista. Hän maalasi myös muotokuvia näyttelijöistä, mukaan lukien Sir John Gielgud, Peggy Ashcroft ja Richard Briers.
Vuonna 1948 Gaskarth valittiin Royal Academyn (ARA) jäseneksi ja vuonna 1959 hänestä tuli täysjäsen (RA). Vuonna 1948 hänet valittiin myös Royal Society of Portrait Painters -järjestön jäseneksi. Hänestä tuli myöhemmin Cornwall Federation of Art Societies ja Newlyn Society of Artists puheenjohtaja.
Vuoden 2001 Queen's Birthday Honors -juhlissa hänet valittiin Brittiläisen imperiumin ritarikunnan (OBE) upseeriksi "Cornwallin taiteen palveluista".