- Alana Hamilton:Stewart ja Hamilton olivat suhteessa 1970-luvulla, ja heidän eron kerrotaan inspiroineen Stewartin hittikappaletta "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart ja Ekland olivat naimisissa vuosina 1979-1984, ja heidän avioeron kerrottiin olevan melko kiistanalainen.
- Rachel Hunter:Stewart ja Hunter olivat naimisissa vuosina 1990–2006, ja heidän avioeronsa sai myös paljon julkisuutta.
- Penny Lancaster:Stewart ja Lancaster ovat olleet naimisissa vuodesta 2007, ja heidän suhteensa pidetään yhtenä Stewartin menestyneimmistä.
Vaikka näillä suhteilla kaikilla on ollut ylä- ja alamäkiä, on vaikea sanoa lopullisesti, mikä niistä aiheutti Stewartille eniten sydänsuruja. On kuitenkin selvää, että Stewart on kokenut merkittävää sydänsurua koko romanttisen historiansa ajan.