* "Pretty in Pink" (1986): Tämä ikäinen klassikko aloitti uransa, kun Cryer pelasi rakastettavaa, omituista parasta ystävää, Duckie.
* "Kuumat laukaukset!" (1991): Tässä "Top Gun" -tapahtuman hauskassa parodiassa oli Cryer neuroottisena, mutta omistautuneena lentäjänä, Topper Harley.
* "Runaway -morsiamen" (1999): Cryerillä oli tukeva rooli tässä romanttisessa komediassa, joka pelasi viehättävää ja tukevaa parasta ystävää Ike.
* "Super 8" (2011): Cryerillä oli tukeva rooli tässä Spielbergin tuottamassa sci-fi-trillerissä ryhmästä lapsia, jotka todistavat salaperäisen juna-onnettomuuden.
Vaikka Cryerillä on ollut lukuisia muita elokuvahyvityksiä, nämä ovat niitä, joista hän on eniten tunnustettu. Hänet tunnetaan ensisijaisesti koomisista rooleistaan televisiosarjoissa, kuten "Kaksi ja puoli miehiä" ja "The Crazy" ", mutta nämä elokuvat vahvistivat hänen paikkansa popkulttuurissa.