* Hän oli sotakirjeenvaihtaja: Caniff oli Yhdysvaltain armeijan ilmavoimien kirjeenvaihtaja toisen maailmansodan aikana. Hänet määrättiin 8. ilmavoimiin Englannissa ja käsitteli pommi-iskuja Euroopassa. Tämä kokemus vaikutti voimakkaasti hänen työhönsä, erityisesti hänen suosittuun sarjakuvaansa "Terry and the Pirates".
* Hän sisällytti kokemuksensa taiteeseensa: Caniffin sotakokemukset näkyvät hänen nauhoissaan kuvaamissa teemoissa rohkeudesta, seikkailusta ja sodan vaaroista. Hän myös sai usein inspiraatiota tosielämän sankareista ja tapahtumista, joita hän näki sodan aikana.
* Hän oli :n jäsen Army Air Forces Cartoonists Club:** Vaikka Caniff ei piirtänyt suoraan sotilasjulkaisuihin, se oli osa tätä kerhoa, joka käytti sarjakuvia moraalin parantamiseen ja joukkojen viihdyttämiseen.
Joten vaikka Caniff ei ollut sarjakuvapiirtäjä, joka oli *suoraan* mukana propagandan tai muiden virallisten sotaan liittyvien sarjakuvien luomisessa, hänen aikansa sotakirjeenvaihtajana vaikutti syvästi hänen taideteokseensa ja auttoi muotoilemaan hänen ikonista tyyliään.