Hän opiskeli Académie Julianissa ja Académie Colarossissa Pariisissa. Hänestä tuli poliittisesti aktiivinen asuessaan Euroopassa, ja hänen työnsä alkoi heijastaa hänen poliittisia näkemyksiään. Palattuaan Yhdysvaltoihin hän jatkoi työskentelyä taiteilijana ja poliittisena aktivistina, ja hän tuli tunnetuksi karikatyyreistään ja toimituksellisista sarjakuvistaan.
Wolffin pilapiirroksia ja sarjakuvia julkaistiin useissa aikakaus- ja sanomalehdissä, mukaan lukien New York World, New York Tribune, Boston Herald ja Chicago Daily News. Hän julkaisi myös useita kirjoja teoksistaan, mukaan lukien "Maailman pahimmat ihmiset" (1907) ja "A Gallery of Sinners" (1914).
Wolff oli kapitalismin, imperialismin ja sodan äänekäs kriitikko, ja hänen työnsä heijasteli usein hänen vastustavansa näitä sosiaalisia ja poliittisia kysymyksiä. Hän oli myös Amerikan sosialistisen puolueen kannattaja, ja hän käytti usein taidettaan puolueen politiikan ja ehdokkaiden edistämiseen.