Vaikka kaikki sarjan kirjat ovat menestyneet, ensimmäistä kirjaa pidetään suosituimpana useista syistä:
* Alkuperäisyys: Se esitteli Greg Heffleyn rakastettavan ja samanhenkisen hahmon ja hänen hilpeän kamppailunsa yläkouluelämän kanssa.
* Nostalgia: Monet lukijat kasvoivat ensimmäisen kirjan kanssa, ja heillä on erityinen paikka sydämessään sille.
* Laaja vetovoima: Kirjan huumori ja teemat koskettavat niin lapsia kuin aikuisiakin.
Vaikka sarjan myöhemmillä kirjoilla on omat ainutlaatuiset tarinansa ja hahmonsa, ensimmäinen kirja on edelleen kulttuurinen ilmiö ja Diary of a Wimpy Kid -sarjan kulmakivi.