Kaplan syntyi New Yorkissa vuonna 1970. Hän valmistui Columbian yliopistosta vuonna 1993 historian tutkinnosta. Valmistuttuaan Kaplan työskenteli tutkijana Uudessa tasavallassa . Vuonna 1995 hän muutti Lähi-itään työskentelemään freelancerina The Wall Street Journaliin. .
Kaplan kuvasi Irakin sodan ja Afganistanin sodan Uudelle tasavallalle ja The Atlantic Monthly . Hän oli myös New York Times -lehden säännöllinen kirjoittaja ja The Washington Post . Vuonna 2004 Kaplan sai Overseas Press Club Award -palkinnon parhaasta painetusta raportoinnista Irakin sodan kattamisesta.
Kaplanin ensimmäinen kirja, The Accidental Terrorist , julkaistiin vuonna 2005. Kirja kertoo nuoresta pakistanilaisamerikkalaismiehestä, jonka al-Qaida värvää ja lähetetään taistelemaan Afganistaniin. Vahinkoterroristi oli New York Timesin bestseller, ja se käännettiin yli tusinalle kielelle.
Kaplanin toinen kirja, The Insurgents , julkaistiin vuonna 2009. Kirja kertoo tarinan Irakin kapinasta Amerikan miehitystä vastaan. kapinalliset oli myös New York Timesin bestseller, ja se käännettiin useille kielille.
Vuonna 2010 Kaplan nimettiin Nieman Fellowiksi Harvardin yliopistossa. Hän vietti vuoden Harvardissa opiskellessaan Yhdysvaltain ulkopolitiikan historiaa.
Lähdettyään Harvardista Kaplan palasi journalismiin. Hän on kirjoittanut The New Yorkerille , Uusi tasavalta ja Atlantti . Vuonna 2014 Kaplan julkaisi kolmannen kirjansa, Terroristin metsästäjä . Kirja kertoo tarinan CIA-upseerista, joka lähetetään Afganistaniin jahtaamaan Osama bin Ladenia.
Kaplan on myös aktivisti. Hän on ACLU:n jäsen ja Brennan Center for Justice . Hän on vastustanut kidutuksen käyttöä, perusteetonta valvontaa ja toistaiseksi voimassa olevaa vangitsemista.
Kaplan on naimisissa Rebecca Frankelin kanssa , toimittaja. Heillä on kaksi lasta.