Yksi kuuluisimmista tapahtumista Jim Bowien elämässä on Sandbar Fight, joka tapahtui 19. syyskuuta 1827 hiekkapalossa Mississippi-joella lähellä Natcheziä Mississippissä. Bowie oli yksi kolmesta miehestä, jotka taistelivat yhdeksää muuta vastaan kiistassa uhkapelivelasta. Taistelu on legendaarinen julmuudestaan, ja Bowien katsotaan tappaneen tai haavoittaneen kaikki vastustajansa.
Taistelu alkoi, kun Samuel Levi Wells-niminen mies syytti Bowieta pettämisestä korttipelissä. Wells ja hänen ystävänsä hyökkäsivät Bowien kimppuun, mutta Bowie pystyi puolustamaan itseään kuuluisalla Bowie-veitsellään. Taistelu kesti useita minuutteja, ja loppuun mennessä Bowie oli tappanut tai haavoittunut kaikki vastustajansa.
Sandbar Fight auttoi tekemään Bowiesta legendan Amerikan rajalla. Hänet nähtiin peloton taistelijana ja miehenä, joka ei pelännyt puolustaa itseään. Taistelu auttoi myös suosimaan Bowie-veistä, josta tuli suosittu ase rajalla.
Sandbar Fight on yksi parhaiten dokumentoiduista tapahtumista Jim Bowien elämässä. Taistelusta on lukuisia kertomuksia, mukaan lukien sanomalehtiartikkelit, oikeuden pöytäkirjat ja henkilökohtaiset kirjeet. Taistelu on myös kuvattu useissa taideteoksissa, mukaan lukien maalaukset, piirustukset ja veistokset.