1. Mighty Sparrow (Slinger Francisco):Mighty Sparrowia pidetään laajalti "Kalypson kuninkaana". Hän aloitti musiikkiuransa 1940-luvulla ja tunnetaan nokkelista ja sosiaalisesti tietoisista sanoituksistaan. Sparrow tunnetaan hänen kyvystään yhdistää poliittista kommentointia, huumoria ja tarinankerrontaa musiikissaan, mikä vaikutti moniin tuleviin Calypso-taiteilijoihin.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, joka tunnetaan myös nimellä "Suurmestari", oli toinen ikoninen hahmo Calypso-skenessä. Hän aloitti esiintymisen 1940-luvulla ja tuli tunnetuksi energisistä esityksistään ja tarttuvista melodioistaan. Kitchenerin musiikki käsitteli usein sosiaalisia ja poliittisia kysymyksiä vangiten työväenluokan ja syrjäytyneiden yhteisöjen kokemuksia ja kamppailuja.
3. Mahtava terrori (Winston Scarborough):Mighty Terror oli voimakas Calypso-laulaja ja lauluntekijä, joka saavutti näkyvyyttä 1960- ja 1970-luvuilla. Hänet tunnettiin dynaamisesta laulunsiirrostaan, jossa hän käytti usein "paahto"-tyyliä, joka yhdisti laulamisen ja räppäyksen. Terrorin musiikki kosketti usein sosiaalisen epäoikeudenmukaisuuden, rotusuhteiden ja yleisafrikkalaisuuden teemoja.