Jotkut tekijät, jotka voitaisiin ottaa huomioon arvioitaessa historian suurinta räppäriä, ovat:
Albumin myynti: Jotkut saattavat väittää, että suurin räppäri on se, joka on myynyt eniten albumeja. Tällä mittarilla Eminem on selkeä edelläkävijä yli 220 miljoonalla maailmanlaajuisesti myytyllä albumilla.
Palkinnot: Toinen tapa mitata rapperin menestystä on heidän palkintonsa. Jay-Z on voittanut 23 Grammy-palkintoa, enemmän kuin mikään muu räppäri historiassa. Kendrick Lamar on voittanut 13 Grammy-palkintoa ja Eminem 15.
Kulttuurivaikutus: Jotkut saattavat väittää, että suurin räppäri on se, jolla on ollut suurin vaikutus populaarikulttuuriin. Tupac Shakuria mainitaan usein esimerkkinä tästä, sillä hänen musiikkinsa ja sanoituksellaan on edelleen vaikutusvaltaa myös hänen kuolemansa jälkeen.
Vaikutus muihin artisteihin: Toinen tapa mitata räppärien menestystä on heidän vaikutuksensa muihin artisteihin. Monet nuoremmat räppärit, mukaan lukien Kendrick Lamar ja Drake, ovat maininneet Jay-Z:n vaikuttajana. Eminem on myös vaikuttanut merkittävästi hip hop -yhteisöön, ja monet artistit antavat hänelle ansiota auttamaan rap-musiikin tuomisessa valtavirtaan.
Viime kädessä kysymys siitä, kuka on historian suurin räppäri, on mielipidekysymys. Yhtä lopullista vastausta ei ole, ja kriteerit "suurimman" räppärin määrittämiseksi voivat vaihdella suuresti.