Vuonna 2007 Drake julkaisi toisen mixtapensa, "Comeback Season", joka sai merkittävää huomiota ja auttoi häntä rakentamaan vankan fanikunnan. "Comeback Seasonin" menestys johti levytyssopimukseen Lil Waynen Young Money Entertainment -jäljen kanssa.
Young Moneyn alla Drake julkaisi kolmannen miksauksensa "So Far Gone" vuonna 2009. Mixtape oli kaupallinen menestys, ja sitä myytiin yli 500 000 kappaletta. Se poiki myös useita hittisinglejä, mukaan lukien "Best I Ever Had", "Successful" ja "Forever".
Draken suuri levy-debyyttialbumi "Thank Me Later" julkaistiin vuonna 2010 ja debytoi Billboard 200 -listan ykkösenä. Albumi on sertifioitu platinaksi Recording Industry Association of America:lta (RIAA), ja se sisälsi hittisinglejä "Over", "Find Your Love" ja "Miss Me".
Siitä lähtien Drake on jatkanut menestyneiden studioalbumien julkaisemista, mukaan lukien "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) ja "More Life" (2017). Hän on tehnyt yhteistyötä lukuisten muiden artistien, kuten Rihannan, Jay-Z:n, Kanye Westin ja Travis Scottin, kanssa.
Drake on voittanut uransa aikana lukuisia palkintoja, mukaan lukien neljä Grammy-palkintoa, kolme American Music Awards -palkintoa ja kuusi BET-palkintoa. Häntä pidetään yhtenä maailman vaikutusvaltaisimmista ja menestyneimmistä räppareista.
Drake on myös laajentanut brändiään musiikin ulkopuolelle. Hän perusti oman levy-yhtiön, OVO Soundin, vuonna 2012. Hän on myös perustanut oman vaatelinjan, October's Very Own (OVO) ja näytteli useissa elokuvissa ja tv-ohjelmissa.