Olsson syntyi Wallaseyssa, Cheshiressä, Englannissa. Hän aloitti rumpujen soittamisen 12-vuotiaana ja soitti useissa paikallisissa yhtyeissä ennen kuin liittyi John's-yhtyeeseen vuonna 1970. Hän on soittanut sen jälkeen kaikilla Johnin studioalbumeilla ja kiersi myös laajasti hänen kanssaan.
Johnin kanssa työskentelynsä lisäksi Olsson on soittanut rumpuja myös muille artisteille, kuten George Harrisonille, Ringo Starrille ja Stevie Wonderille. Hän on myös julkaissut kaksi sooloalbumia, "Nigel Olsson" (1975) ja "Move the Universe" (1980).
Olssonia pidetään yhtenä rock and rollin parhaista rumpaleista. Hänet tunnetaan vankasta ajankäytöstään, voimakkaasta rummuistaan ja kyvystään sulautua yhtyeen muihin soittimiin. Hänet on valittu Modern Drummer Hall of Fameen ja Rock and Roll Hall of Fameen.