Drake aloitti näyttelemisen viisivuotiaana, kun hänet näytettiin kanadalaisessa lastensarjassa "Degrassi:The Next Generation" (2001–2009). Näyttelemisen aikana hän kiinnostui musiikista ja julkaisi debyyttisekoituksensa "Room for Improvement" vuonna 2006. Hän julkaisi toisen mixtapensa "Comeback Season" vuonna 2007 ja teki sopimuksen Young Money Entertainmentin kanssa seuraavana vuonna. Draken kaupallinen menestys alkoi hänen kolmannen mixtapensa "So Far Gone" (2009) julkaisusta, joka poiki hittisinglit "Best I Ever Had" ja "Forever".
Draken debyyttistudioalbumi "Thank Me Later" (2010) debytoi Yhdysvaltain Billboard 200 -listan ykkösenä. Hän seurasi tätä neljällä kaupallisesti menestyneellä studioalbumilla:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) ja "More Life" (2017). Hänen kuudes studioalbuminsa "Scorpion" (2018) rikkoi useita suoratoistoennätyksiä ja siitä tuli ensimmäinen albumi, joka on sertifioitu platinaksi kolmen päivän kuluessa julkaisustaan. Draken seitsemäs studioalbumi "Care Package" (2019) sisälsi aiemmin julkaistuja unelmia ja julkaisemattomia kappaleita vuosina 2010–2016.
Drakella on ollut lukuisia hittisinglejä, mukaan lukien "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (vierailevana artistina), "Life Is Good" (vierailevana artistina) ), "Sicko Mode" (vierailevana artistina), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" ja monia lisää.
Hän on voittanut neljä Grammy-palkintoa, kuusi American Music Awards -palkintoa, 27 BET-palkintoa, kolme Brit Awards -palkintoa ja kaksikymmentä Juno Awards -palkintoa. Vuonna 2018 hänet valittiin Billboard Music Awardsissa vuosikymmenen taiteilijaksi, ja vuonna 2019 hän sijoittui Billboard Artist 100 -listalla toiseksi. Hänellä on hallussaan useita listaennätyksiä, mukaan lukien Billboard Hot 100 -listan top 10 -hittejä yhteensä 49 kappaleella. Universal Music Groupin mukaan Drake oli maailman striimatuin artisti Spotifyssa seitsemänä peräkkäisenä vuonna vuosina 2015–2021.