Albumin aloittaa pirteä ja tarttuva "Horchata", joka asettaa sävyn albumin muulle osalle. Kappaleessa on tarttuva melodia, ajavat rytmit ja leikkisät sanat. "White Sky" on introspektiivisempi ja tunnelmallisempi kappale unenomaisilla syntikoilla ja eteerisellä laululla. "Holiday" on erottuva kappale, jolla on vastustamaton melodia ja tanssikykyinen rytmi. Kappale on täydellinen esimerkki yhtyeen kyvystä yhdistää eri genrejä ja luoda jotain todella ainutlaatuista.
Toinen albumin kohokohta on "Run", joka on tehty yhteistyössä räppäri Despotin kanssa. Kappale on dynaaminen ja energinen kappale, jossa on ajavaa rytmiä ja älykkäitä sanoituksia. "Giving Up the Gun" on pehmeämpi ja heijastavampi kappale, jossa on lempeä akustinen kitara ja sydämelliset sanoitukset. Albumin päättää eeppinen "I Think Ur a Contra", joka on laaja ja kunnianhimoinen kappale, joka esittelee yhtyeen musiikillista virtuositeettia.
Kaiken kaikkiaan Contra on vahva ja yhtenäinen levy Vampire Weekendiltä. Albumi on täynnä tarttuvia melodioita, kekseliäitä sovituksia ja harkittuja sanoituksia. Bändin halukkuus kokeilla ja työntää musiikillisia rajojaan on johtanut albumiin, joka on sekä raikas että jännittävä. Contra on osoitus Vampire Weekendin lahjakkuudesta ja luovuudesta, ja se varmasti miellyttää yhtyeen faneja ja musiikin ystäviä yleensä.