1. Maisemapiirtäjä :Jason Aldean työskenteli maisemasuunnittelijana varhaisvuosinaan. Hän leikkasi nurmikot, leikkaa pensaita ja suoritti yleisiä maisemointitehtäviä paikalliselle maisemointiyritykselle.
2. Baarimikko :Aldean työskenteli myös baarimikona eri toimipisteissä. Hän sai kokemusta asiakaspalvelusta ja vuorovaikutuksesta tarjoillessaan juomia ja vuorovaikutuksessa asiakkaiden kanssa.
3. Renkaiden myyjä :Yhdessä vaiheessa Jason Aldean kokeili myyntiä ja työskenteli rengasmyyjänä. Hän myi renkaita ja palveli paikallisessa rengasliikkeessä.
4. Rakennustyöntekijä :Aldeanilla oli myös lyhyt työjakso rakennustyöntekijänä. Hän työskenteli rakennustyömailla tehden erilaisia rakentamiseen ja remontointiin liittyviä tehtäviä.
5. Turvamies :Jason Aldean työskenteli yökerhon vartijana. Hän vastasi järjestyksen ylläpitämisestä sekä vieraiden ja henkilökunnan turvallisuuden varmistamisesta.
Nämä työpaikat tarjosivat Aldeanille arvokkaita elämänkokemuksia, työetiikkaa ja ihmissuhdetaitoja, jotka myöhemmin vaikuttivat hänen menestykseensä musiikkiteollisuudessa. Kuitenkin hänen intohimonsa musiikkiin ja päättäväisyytensä johtivat lopulta uran kantrilaulajana.