James julkaisi toisen albuminsa "Higher Place" vuonna 1998, joka poiki Top 20 -hitin "He's Gone". Sitten hän muutti Lyric Street Recordsiin ja julkaisi kolmannen albuminsa "It's Alright" vuonna 2002. Albumi tuotti Top 10 -hitin "I Want It That Way" ja Top 20 -hitin "Head Over High Heels".
Jamesin neljäs albumi "The Right Kind of Crazy" julkaistiin vuonna 2004. Se tuotti Top 10 -hitin "Stealing Kisses". Sitten hän muutti Bigger Picture Music Groupiin ja julkaisi viidennen albuminsa "Tell Me About It" vuonna 2006. Albumi tuotti Top 40 -hitin "These Arms".
James on sittemmin julkaissut useita itsenäisiä albumeja, mukaan lukien "Heartstrings" (2008), "Country Livin'" (2010), "Stronger" (2012) ja "The Spirit of Christmas" (2014). Hän on myös kiertänyt laajasti kaikkialla Yhdysvalloissa ja Euroopassa.
Musiikkiuransa lisäksi James on myös filantrooppi ja työskennellyt useiden hyväntekeväisyysjärjestöjen kanssa, mukaan lukien American Red Cross, Salvation Army ja Make-A-Wish Foundation.