Sotilasyksiköt ovat käyttäneet kallo- ja ristiluiden symbolia vuosisatojen ajan merkitsemään vaaraa ja kuolemaa. Rough Riders -lipun tapauksessa kallo ja ristissä olevat luut edustivat myös rykmentin mottoa:"We Ride or We Die". Punainen väri valittiin lipulle, koska se on veren ja sodankäynnin väri.
Rough Riders -lippu on rohkeuden, päättäväisyyden ja uhrauksen symboli. Se edustaa rohkeita miehiä, jotka taistelivat Espanjan ja Yhdysvaltojen välisessä sodassa ja auttoivat tekemään Amerikasta suuren kansan. Lippu on myös muistutus vapauden ja demokratian tärkeydestä ja uhrauksista, joita on tehty näiden ihanteiden suojelemiseksi.