* Leonard Wood: Rooseveltin läheinen ystävä ja Yhdysvaltain vapaaehtoisen ratsuväen (karkeat ratsastajat) läheinen ystävä ja komentava upseeri.
* John Henry "Cap" Bryce: Kersantti, joka johti kuuluisasti syytöksen Kettle Hill, avaintavoite ennen San Juan Hilliä.
* William ("Buffalo Bill") Cody: Legendaarinen rajamies ja showman, jotka olivat vanhempina, toimivat karkeiden ratsastajien partiolaisena ja rekrytoijina.
* Frederick Funston: Luutnantti, joka ansaitsi kunniamitalin toimistaan San Juan Hillillä.
* Thomas "Tom" Fenton: Yksityinen, joka toimi Rooseveltin henkilökohtaisena henkivartijana.
* Frank "Buck" Taylor: Entinen Texas Ranger ja Bronco Buster, joista tuli myöhemmin Hollywood -näyttelijä.
Nämä ovat vain muutamia esimerkkejä monista rohkeista miehistä, jotka taistelivat Rooseveltin rinnalla San Juan Hillillä. Vaikka emme voi nimetä heitä kaikkia, on tärkeää muistaa jokaisen karkean ratsastajan rohkeus ja uhraus, jolla oli rooli tässä Espanjan ja Amerikan sodan keskeisessä taistelussa.