* Yhdysvallat West Pointin sotaakatemia (1839-1843): Hänen kongressiedustajansa nimitti Grantin West Pointiin, mutta hänen akateeminen tulos oli keskinkertainen, ja hän kamppaili matematiikan kaltaisten aiheiden kanssa. Hän valmistui 21. sijalle 39:n luokassaan, mikä heijasti hänen akateemisen kiinnostuksen puutetta ja hänen mieluummin käytännön taitoja kuin teoreettista tietoa.
* Meksikon ja Amerikan sota (1846-1848): Grant palveli luutnanttina Yhdysvaltain 4. jalkaväkirykmentissä sodan aikana. Hän näki toimintaa useissa taisteluissa, mukaan lukien Veracruzin piiritys ja Chapultepecin taistelu, saaden arvokasta kokemusta taisteluista. Hänen suorituksensa ei kuitenkaan ollut erityisen huomionarvoinen, ja hän kohtasi joissakin tapauksissa kritiikkiä joukkojen käsittelystään.
* Sodan jälkeinen palvelu: Meksikon ja Amerikan sodan jälkeen Grant palveli useissa tehtävissä, mukaan lukien Quartermaster Department ja Pacific Coast. Nämä kokemukset laajensivat entisestään hänen ymmärrystään armeijan logistiikasta ja hallinnosta.
* Sisällissota: Grantin todellinen sotilaallinen koulutus tuli Yhdysvaltain sisällissodan aikana. Hän nousi nopeasti riveissä ja osoittautui päteväksi ja tehokkaaksi johtajaksi alalla. Hänen voittonsa Vicksburgissa ja Chattanoogassa tekivät hänestä sotilaallisen neron ja ansaitsivat hänelle presidentti Lincolnin luottamuksen.
Jotkut pitivät Grantin muodollisen sotilaskoulutuksen puutetta heikkoutena, mutta hänen käytännön kokemuksensa ja kykynsä oppia virheistään osoittautuivat korvaamattomiksi hyödyksi. Hän oli taitava strategi, taktikko ja logistiikka, ja hänellä oli syvä ymmärrys ihmisluonnosta. Hän oli myös sitkeä ja päättäväinen johtaja, valmis ottamaan riskejä ja taistelemaan voitosta.