Festivaali pidettiin maitotilalla Bethelissä New Yorkissa 15.-18. elokuuta 1969, ja se houkutteli arviolta 400 000 ihmistä.
Woodstockin järjesti ryhmä nuoria miehiä, jotka halusivat luoda festivaalin, joka olisi vastakohta 1960-luvun väkivallalle ja mullistukselle. He halusivat luoda tilan, jossa ihmiset voivat kokoontua ja kokea rauhaa ja rakkautta musiikin kautta.
Festivaali esitteli eräitä aikansa suosituimpia muusikoita, mukaan lukien Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who ja Santana. Festivaali esitteli myös vähemmän tunnettuja taiteilijoita, joista tuli tuttuja nimiä, kuten Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young ja Arlo Guthrie.
Woodstock oli ratkaiseva hetki musiikin ja kulttuurin historiassa. Festivaali auttoi tuomaan 1960-luvun vastakulttuurin valtavirtaan Amerikkaan ja vaikutti nuorten sukupolveen.
Festivaali oli myös kaupallinen menestys, sillä se tuotti yli miljoona dollaria. Festivaalin tuotto lahjoitettiin erilaisille hyväntekeväisyysjärjestöille, mukaan lukien Woodstock Fund -rahasto, joka perustettiin auttamaan tarjoamaan sairaanhoitoa ja muita palveluita Woodstockin alueella asuville ihmisille.