* Julkaisee kolmannen studioalbuminsa, Full Moon, joka sisältää hitti singlet "What About Us?" ja "afrodisiakki".
* Voittaa Grammy-palkinnon parhaasta R&B-naislaulusuorituskyvystä kappaleesta "The Boy Is Mine".
* 2003:
* Lähtee Full Moon Touriin.
* Pääosassa elokuvassa The Seat Filler, joka on kaupallinen epäonnistuminen.
* 2004:
* Julkaisee neljännen studioalbuminsa, Afrodisiac, joka sisältää hittisinglen "Talk About Our Love".
* Voittaa American Music Awardin naisartistisuosikki soul/R&B -artistiksi.
* 2005:
* Syntää esikoisensa Sy'rai Iman Smithin.
* Kärsii synnytyksen jälkeisestä masennuksesta ja ahdistuksesta.
* 2006:
* Tarkistaa kuntoutuskeskukseen alkoholin väärinkäytön ja syömishäiriöiden hoitoa.
* 2007:
* Julkaisee ensimmäisen tuoksunsa, Brandyn.
* Tähdet Broadway-musikaalissa Chicago, joka korvaa Usherin Billy Flynnin roolissa.
* 2008:
* Julkaisee viidennen studioalbuminsa Human, joka sisältää hittisinglen "Right Here (Departed)."
* Esittää BET Awards -tapahtumassa, joka on hänen ensimmäinen suuri televisioesityksensä kuntoutusjaksonsa jälkeen.
* 2009:
* Embar