Sides aloitti pianon soittamisen viisivuotiaana ja osoitti nopeasti huomattavan lahjakkuuden soittimeen. Hän opiskeli Juilliard Schoolissa ja New England Conservatory of Musicissa, jossa hän suoritti pianonsoiton ja kapellimestarin tutkinnot.
Sides on esiintynyt solistina suurten orkestereiden kanssa, mukaan lukien New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra ja Los Angeles Philharmonic. Hän on myös tehnyt yhteistyötä johtavien kapellimestarien, kuten James Levinen, Seiji Ozawan ja Gustavo Dudamelin kanssa.
Esiintyjätyönsä lisäksi Sides on myös arvostettu säveltäjä ja sovittaja. Hänen sävellyksiään ovat esittäneet Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra ja American Composers Orchestra.
Sides on tällä hetkellä Juilliard Schoolin tiedekunnassa, jossa hän opettaa pianonsoittoa ja kapellimestaria. Hän on myös David Sides Chamber Music Festivalin taiteellinen johtaja, joka järjestetään joka kesä Vermontissa.
Laajan koulutuksensa, ammatillisen uransa sekä kriitikkojen ja yleisön saaman tunnustuksen perusteella on selvää, että David Sides on pianistina erittäin taitava ja taitava.