Alun perin "Charlene and The Colberts" -nimiseltä jaksoa esitettiin vuosina 2005–2014. Colbert itse ei ole muusikko, sillä hänen roolinsa keskittyi pääasiassa satiiriin, komediaan ja poliittisiin kommentteihin. "Charlene Right Behind You" tuli tunnetuksi humoristisista sanoituksistaan ja leikkisästä musiikkiteollisuuden dynamiikan pilkkaamisesta.