"On Your Bootsin" sanoitukset heijastelevat bändin matkaa ja haasteita, joita he kohtasivat kiertueen aikana. Se alkaa rivillä "Muistan, kun kävelimme, sateessa, pimeässä ja lumessa", viitaten heidän kestämiinsä vaikeisiin matkustusolosuhteisiin. Kappale mainitsee myös yhtyeen kodin kaipauksen ja heidän kamppailunsa normaalin tunteen ylläpitämiseksi kiireisen kiertueaikataulunsa keskellä.
Kertosäe "Saappaissa, saappaissa, siellä jotain tapahtuu" kannustaa kuuntelijoita omaksumaan uusia kokemuksia ja astumaan tuntemattomaan. Se välittää viestin seikkailusta ja tutkimisesta ja kehottaa ihmisiä ottamaan riskejä ja ottamaan kaiken irti elämästä.
Koko kappaleen ajan U2 pohtii matkaltaan oppimiaan opetuksia ja kasvua, jonka he ovat kokeneet yksilöinä ja bändinä. He laulavat:"Luulin aiemmin, että olin eksyksissä, mutta en ole ollenkaan eksyksissä", ilmaiseen uutta tarkoituksen ja suunnan tunnetta.
Kappale päättyy voimakkaaseen julistukseen:"Olen sinun puolellasi, jos olet minun puolellani", symboloi bändin yhteyttä faneihinsa ja heidän yhteistä matkaansa musiikin läpi.
"On Your Boots" on heijastava ja introspektiivinen kappale, joka tarjoaa kurkistuksen U2:n henkilökohtaisiin kokemuksiin ja tunteisiin Rattle and Hum -kiertueen aikana.