Kappale koskettaa myös katumuksen ja menetettyjen tilaisuuksien teemoja. Laulaja pohtii menneitä virheitä ja pohtii, mitä olisi tapahtunut, jos he olisivat tehneet erilaisia valintoja. He ilmaisevat halunsa paeta nykyisestä tilanteestaan ja aloittaa alusta, mutta he tuntevat olevansa loukussa eivätkä pysty vapautumaan.
Kaiken kaikkiaan "Not Good Enough" on voimakas ja koskettava kappale, joka puhuu yleismaailmallisesta inhimillisestä kokemuksesta riittämättömyyden tuntemisesta ja vaikeuksista täyttää odotuksia. Se on laulu itseepäilystä, katumuksesta ja paremman elämän halusta.