* Nostalgiaa ja kaipuuta :Kappale sijoittuu Chicagon kaupunkiin, ja sen sanat herättävät nostalgiaa ja menneisyyden kaipuuta. Laulaja muistaa kaupungin kauneuden ja ihmeen, mutta myös tuskan ja menetyksen paikana.
* Identiteettien haku :Kappale pohtii myös identiteetin etsintäteemaa. Laulaja yrittää löytää paikkansa maailmassa, ja hän kamppailee vieraantuneisuuden ja eristäytymisen tunteiden kanssa. Chicagon kaupungista tulee tämän taistelun symboli, koska se on paikka, jossa ihmiset eri puolilta maailmaa kokoontuvat yhteen, mutta tuntevat olonsa usein eksykseksi ja yksinäiseksi.
* Sosiaalinen kommentti :Kappale voidaan nähdä myös sosiaalisena kommenttina Chicagon kaupungista. Stevens korostaa kaupungin kauneutta ja loistoa, mutta hän kiinnittää huomiota myös sen ongelmiin, kuten köyhyyteen, väkivaltaan ja korruptioon. Kappale kutsuu muutokseen, ja se rohkaisee kuuntelijoita pohtimaan, kuinka he voisivat tehdä kaupungista paremman paikan.
Loppujen lopuksi kappaleen merkitys on yksittäisen kuuntelijan tulkittavissa. Se on monimutkainen ja ajatuksia herättävä musiikkikappale, josta voi nauttia monella eri tasolla.