1. Millennial Countdown:Kappale herättää odotuksen, jännityksen ja varovaisuuden tunteen, kun maailma laskee seuraavalle vuosituhannelle. Vuosi 1999 nähtiin symbolisena kynnyksenä, joka voi tuoda merkittäviä muutoksia yhteiskuntaan ja kulttuuriin.
2. Utopistinen visio ja dystooppiset pelot:Prince ilmaisee sekä utopistisia että dystopisia visioita tulevaisuudesta. Hän laulaa:"Näin unta, kun kirjoitin tämän, anna anteeksi, jos se menee harhaan", vihjaa tulevan tien epävarmuuteen. Sanoitukset mainitsevat kuvia "juhlista" maailman huipulla, mikä herättää halun harmoniseen ja juhlavaan yhteiskuntaan. Kuitenkin myös ahdistusta herättää viittaukset "ei puhelimia, ei valoja, ei autoja", mikä viittaa infrastruktuurin tai sivilisaation hajoamiseen.
3. Sosiaalinen kommentti:Kappale koskettaa aikanaan vallinneita sosiaalisia kysymyksiä. Prince laulaa afroamerikkalaisten ahdingosta ilmaiseen turhautumista ja halun positiiviseen muutokseen. Rivi "Party like it's 1999, like we're at the Garden" viittaa tapahtumapaikkaan "Madison Square Garden" New Yorkissa, jossa on tapahtunut monia mieleenpainuvia tapahtumia ja poliittisia puheita.
4. Henkilökohtainen ilmaisu:"1999" heijastaa myös Princen henkilökohtaista kasvua, kamppailuja ja taiteellista matkaa. Hän pohtii saavutuksiaan ja haasteita, joita hän kohtaa musiikkiteollisuudessa, vihjailee hänen kehittymistään taiteilijana.
Kaiken kaikkiaan "1999" on monipuolinen näkemys vuosituhannen vaihteesta, jossa yhdistyvät optimismi, sosiaalinen tietoisuus, henkilökohtainen itsetutkiskelu ja halu parempaan maailmaan. Se kiteyttää tunteita ja odotuksia, joita monet ihmiset tunsivat katsoessaan eteenpäin 2000-luvun tuntemattomaan tulevaisuuteen.