Sanoitukset kuvaavat pyörremyrskyä, joka vaikutti aluksi täydelliseltä, mutta paljasti pian pimeän puolensa. Kertoja laulaa siitä, kuinka hän tiesi, että punaisia lippuja oli alusta alkaen, mutta jätti ne huomiotta, koska hänellä oli voimakkaita tunteita tätä henkilöä kohtaan.
Koko kappaleen ajan Swift käyttää metaforista kieltä ja mielikuvia välittääkseen suhteen emotionaalista myllerrystä. Hän vertaa rakkauttaan "purinpunaiseen kiroukseen" ja "huumeeseen", josta hän oli riippuvainen, vaikka tiesi sen olevan haitallista.
Kertosäe korostaa kertojan oivallusta, että hän oli päänsä yli ja hänen olisi pitänyt nähdä vaivan tulevan:"Tiesin, että sinä olit vaikeuksia, kun astuit sisään, joten häpeä minua nyt."
Kappaleen silta kohoaa huipentumaan, kun kertoja ilmaisee turhautuneisuuttaan ja vihaansa toivoen, että hän voisi palata ja peruuttaa päätöksensä olla tekemisissä tämän henkilön kanssa. Hän tajuaa, että hän antoi tunteidensa sokeuttaa itsensä ja maksoi siitä hinnan.
Loppukerrosto toistaa kappaleen pääsanoman vahvistaen ajatusta, että kertoja tiesi rakkautensa olevan levoton, mutta antoi silti itsensä takertua siihen.
Kaiken kaikkiaan "I Knew You Were Trouble" toimii varoittavana tarinana vaaroista, joita liittyy punaisten lippujen huomiotta jättämiseen ja voimakkaiden tunteiden antamiseen parisuhteessa, mikä johtaa lopulta sydänsuruun ja katumukseen.