Alusta alkaen kappale asettaa melankolisen sävyn linjoillaan:
"Näen, että päivä koittaa pian, oh-ooh
Kun sinun täytyy lähteä huoneestani, oh-ooh"
Nämä sanoitukset luovat välittömästi tunteen lähestyvästä erosta, vihjaten päähenkilön tietoisuuteen siitä, että heidän yhteisaikansa on rajallista. Laulun edetessä laulaja pohtii yhteisiä kokemuksia ja muistoja, joita he ovat kertyneet ajan mittaan, ilmaiseen sekä kiitollisuutta että katumusta.
Kuoro korostaa tilanteen emotionaalista painoarvoa:
"En halua jäädä tänne yksin
En halua olla tällainen
En halua tietää, että olin väärässä
Miten päädyimme tähän?"
Sanoitukset paljastavat laulajan haavoittuvuuden ja sisäisen kamppailun, kun hän kamppailee suhteen päättymisen todellisuuden kanssa. He kyseenalaistavat, miten asiat päätyivät tähän pisteeseen, ilmaiseen halunsa pitää yhteyttä, mutta myös tunnustaen, että jokin on rikki eikä sitä voida korjata.
Koko kappaleen ajan Jesse McCartneyn ääni välittää hetken tunnevoimakkuutta. Sanoitukset syventävät irti päästämisen tuskaa seuraavilla linjoilla:
"Älä lähde, kun nukun, oh-ooh
Koska en halua unelmoida yksin, oh-ooh
Älä kerro minulle, että kaikki on ohi, oh-ooh
Koska syvällä sisimmässäni haluan sen olevan tiedossa"
Nämä sanoitukset korostavat laulajan kiintymystä suhteeseen ja haluttomuutta hyväksyä sen päättymistä. He repeytyvät toiveensa pitää asiat ennallaan ja oivalluksensa välillä, että saattaa olla aika siirtyä eteenpäin.
Loppujen lopuksi kappale "Leaving" vangitsee jäähyväisten sanomisen ja eteenpäin siirtymisen katkeransuloisen olemuksen. Vaikka on surua ja katumusta, on myös hyväksymisen ja ymmärtämisen tunnetta, että joskus irtipäästäminen on välttämätöntä kasvun ja henkilökohtaisen täyttymyksen kannalta. Sanoitukset resonoivat jokaisen, joka on kokenut merkittävän suhteen lopettamisen monimutkaisuuden, muistuttaen meitä kestävistä inhimillisistä tunteista, jotka liittyvät tällaisiin siirtymä- ja muutoshetkiin.