"Stan" inspiraatio tuli Eminemin tosielämän kokemuksista pakkomielteisten fanien kanssa. Vuonna 1999 hän sai kirjeen Stan Mitchell -nimiseltä fanilta, joka ilmaisi ihailunsa Eminemin musiikkia kohtaan, mutta osoitti myös merkkejä henkisestä epävakaudesta. Mitchellin kirje sisälsi väkivaltaisia ja häiritseviä sanoituksia, ja hän uhkasi itsemurhalla, jos Eminem ei vastaa. Eminem oli niin järkyttynyt kirjeestä, että hän kirjoitti "Stan" ilmaistakseen huolensa Mitchellistä ja muista hänen kaltaisistaan faneista.
Kappale on kerrottu Stanin näkökulmasta, joka aloittaa kirjoittamalla kirjeitä Eminemille ilmaistakseen ihailuaan musiikkiaan kohtaan. Stanin kirjeet muuttuvat yhä pakkomielteisemmiksi ja väkivaltaisemmiksi, ja hän alkaa uhkailla Eminemiä ja hänen perhettään. Eminem vastaa Stanin kirjeisiin yrittäen keskustella hänen kanssaan ja saada hänet hakemaan apua, mutta Stan on liian kaukana. Lopulta Stan tappaa tyttöystävänsä ja itsensä, jolloin Eminem tuhoutuu.
"Stan" oli kriittinen ja kaupallinen menestys, nousi ykköseksi useissa maissa ja siitä tuli yksi Eminemin suosituimmista kappaleista. Kappale sai kiitosta voimakkaasta tarinankerronnasta ja mielenterveyssairauksien ja pakkomielteiden tutkimisesta. "Stan" voitti myös useita palkintoja, mukaan lukien Grammy-palkinnon parhaasta räppiesityksestä duolta tai ryhmältä.
Kappaleen musiikkivideota, jonka on ohjannut Dr. Dre, pidetään myös mestariteoksena. Video seuraa kappaleen tarinaa, Eminem näyttelee Stanin roolia ja Dido esiintyy itsenä. Videon välissä on kohtauksia, joissa Eminem esittää kappaleen konsertissa, ja se päättyy otokseen Eminemistä seisomassa yksin pimeässä huoneessa, kädessään Stanin kirje.
"Stan" on vaikuttanut pysyvästi populaarikulttuuriin. Kappaleen nimestä on tullut pakkomielteisen fanin synonyymi, ja kappaletta on parodioitu ja viitattu lukuisissa populaarikulttuurin teoksissa. "Stania" pidetään myös yhtenä kaikkien aikojen suurimmista rap-kappaleista, ja sitä juhlitaan edelleen voimakkaasta tarinankerronnasta sekä mielenterveyssairauksien ja pakkomielteiden tutkimisesta.