Perheensä tuella Swift muutti Nashvilleen Tennesseen osavaltioon jatkaakseen uraa kantrilaulajana. Hän ei osallistunut mihinkään lahjakkuuskilpailuihin tai tosi-tv-ohjelmiin saadakseen tunnustusta. Sen sijaan Swift keskittyi alkuperäisen musiikkinsa kirjoittamiseen ja esittämiseen.
Swiftin kova työ ja päättäväisyys johtivat lopulta hänen menestykseensä musiikkiteollisuudessa. Hänen debyyttialbuminsa "Taylor Swift" julkaistiin vuonna 2006, kun hän oli vain 16-vuotias ja saavutti kaupallista menestystä, erityisesti kantrisinglellä "Tim McGraw".
Siitä lähtien Taylor Swift on jatkanut albumien kirjoittamista ja julkaisemista, rikkoen jatkuvasti ennätyksiä ja saavuttanut kriittistä ja kaupallista suosiota. Hän on voittanut lukuisia palkintoja ja tunnustuksia, mukaan lukien 11 Grammy-palkintoa, ja häntä pidetään yhtenä modernin musiikin menestyneimmistä ja vaikutusvaltaisimmista artisteista.
Taylor Swiftin matkaa laulajana leimasi hänen lahjakkuus, omistautuminen ja sitoutuminen taitoonsa kilpailujen sijaan.