He nousivat kuuluisuuteen 1960-luvun lopulla ja 1970-luvun alussa hiteillä, kuten "I Want You Back", "ABC" ja "I'll Be There". Yhtyeen menestys johtui heidän vaikuttavasta musiikillisesta lahjakkuudestaan, erityisesti Michaelin merkittävistä laulukyvyistä ja tanssiliikkeistä, sekä veljien kollektiivisesta karismasta. Koko uransa aikana he julkaisivat useita menestyneitä albumeja ja niistä tuli yksi musiikkiteollisuuden suosituimmista esiintyjistä.
Pääsyy siihen, miksi Michael ja Jackson Five lauloivat yhdessä, oli perheensä eläminen taloudellisesti ja yhteinen intohimo musiikkiin. Sisaruksina heillä oli läheinen side ja he nauttivat esiintymisestä yhdessä. Heidän yhtenäisyytensä ja heidän yksilölliset kykynsä vaikuttivat heidän menestykseen ryhmänä.
1970-luvun puolivälissä Michaelin sooloura alkoi kuitenkin lähteä nousuun, ja hän otti vähitellen näkyvämmän roolin Jackson Fivessa. Vuonna 1975 hän julkaisi uraauurtavan sooloalbuminsa "Off the Wall", joka esitteli hänen poikkeuksellista kykyään laulajana, tanssijana ja lauluntekijänä. Michaelin soolouran kukoistuessa Jackson Five siirtyi hänen kiertueidensa taustaosiksi, mikä johti lopulta ryhmän hajoamiseen vuonna 1983.
On tärkeää huomata, että vaikka Michael saavutti poikkeuksellista menestystä sooloartistina, hän tunnusti ja vaali aina juuriaan Jackson Fiven kanssa. Yhtyeen varhainen menestys loi vankan pohjan hänen tuleville saavutuksilleen ja auttoi muotoilemaan hänen uraansa yhtenä kaikkien aikojen vaikutusvaltaisimmista muusikoista.