Voittettuaan paikallisen lahjakkuuskilpailun vuonna 1981 Shanialle tarjottiin levytyssopimusta Mercury Recordsin kanssa. Sopimus kuitenkin epäonnistui, ja hän muutti Nashvilleen, Tennesseen, jatkaakseen musiikkiuransa.
Nashvillessä hän kiinnitti musiikkituottaja Harold Sheddin huomion, joka auttoi häntä saamaan uuden levytyssopimuksen Mercury Records Nashvillen kanssa vuonna 1993. Sheddin ohjauksessa Twainin ura käynnistyi, mikä johti listan kärkimenestykseen sellaisilla albumeilla kuin The Woman in Minä (1995), Come On Over (1997) ja Up! (2002), vahvisti hänen asemansa yhtenä kaikkien aikojen myydyimmistä musiikkiartisteista.