1996:
- Gavin DeGraw muutti New Yorkiin jatkaakseen musiikkiuransa.
1999:
- Esiintyessään Bitter Endissä, tunnetussa Greenwich Village -klubissa, DeGraw huomasi J Recordsin lahjakkuuksien etsijä.
- Hän allekirjoitti kehityssopimuksen J Recordsin kanssa, mikä antoi hänelle resursseja musiikkinsa äänittämiseen ja kehittämiseen.
2001:
- J Records julkaisi DeGrawin debyytti-EP:n nimeltä "Gavin DeGraw".
2003:
- DeGraw julkaisi debyyttialbuminsa "Chariot", joka sisälsi hittisinglen "I Don't Want to Be".
- Kappaleesta tuli kaupallinen menestys, sillä se nousi Billboard Hot 100 -listan sijalle 10 ja sai merkittävän radiosoiton.
2005:
- DeGraw'n toinen albumi "Gavin DeGraw" julkaistiin ja tuotti toisen menestyneen singlen "Follow Through".
Näillä merkittävillä virstanpylväillä Gavin DeGraw vakiinnutti asemansa lahjakkaana laulaja-lauluntekijänä musiikkiteollisuudessa. Hänen erottuva äänensä ja kykynsä luoda sydämellisiä ja suhteellisia kappaleita valloittivat yleisön ja loivat perustan hänen myöhemmälle menestykselleen.