1. Barista :Jessie J työskenteli baristana Starbucksissa Lontoossa elättääkseen itsensä, kun hän aloitti musiikkiteollisuudessa. Hän piti kokemusta haastavana, sillä hänen piti tasapainottaa pitkät työvuorot intohimonsa kanssa laulujen kirjoittamiseen ja esiintymiseen.
2. Nanny :Jessie J työskenteli myös lastenhoitajana ansaitakseen elantonsa varhaisen uransa aikana. Hän hoiti lapsia ja auttoi perheitä heidän lastenhoitotarpeissaan samalla kun hän jatkoi musiikillisten toiveidensa toteuttamista.
3. Muiden lauluntekijä :Ennen oman musiikkinsa julkaisemista Jessie J osoitti lahjakkuutta laulujen kirjoittamiseen ja työskenteli kulissien takana kirjoittaen kappaleita vakiintuneille artisteille. Hän oli mukana kirjoittamassa kappaletta "Party in the U.S.A." Miley Cyrusille, muun muassa kappaleita eri laulajille.
4. Musiikkiteatteri :Jessie J oli kiinnostunut musiikkiteatterista ja esiintyi teatteriesityksissä uransa varhaisessa vaiheessa. Hän esiintyi ohjelmissa, kuten "Whistle Down the Wind" ja "The Happy Prince", esitellen laulukykyään lavalla ennen siirtymistään soolomusiikkiuralleen.
On syytä huomata, että Jessie J kohtasi haasteita ja takaiskuja hänen alkuaikoinaan viihdeteollisuudessa. Hän kohtasi levy-yhtiöiden hylkäämistä ja joutui työskentelemään väsymättä rakentaakseen fanikuntaansa ja saadakseen lopulta tunnustusta laulaja-lauluntekijänä.