Swiftin päätökseen ryhtyä ammattilaulajaksi vaikuttivat useat tekijät. Ennen kaikkea hänellä oli luontainen lahjakkuus musiikin ja laulujen kirjoittamiseen. Hänellä oli kaunis ääni, ja hänellä oli taito kirjoittaa tarttuvia, mieleenpainuvia kappaleita, jotka resonoivat kuuntelijoiden keskuudessa. Lisäksi hän oli erittäin päättäväinen ja kunnianhimoinen, ja hän oli valmis työskentelemään lujasti saavuttaakseen tavoitteensa. Hän vietti lukemattomia tunteja harjoittaen musiikkiaan ja hiomalla taitojaan.
Swiftin perheellä oli myös merkittävä rooli hänen päätöksessään ryhtyä laulajaksi. Hänen vanhempansa tukivat suuresti hänen musiikillisia pyrkimyksiään ja rohkaisivat häntä seuraamaan unelmiaan. He tarjosivat hänelle mahdollisuuksia esiintyä ja auttoivat häntä kehittämään musiikillisia kykyjään.
Lopuksi Swift sai inspiraationsa myös muista kantrimusiikin artisteista, kuten Faith Hill, Tim McGraw ja LeAnn Rimes. Hän oli kiinnostunut heidän musiikistaan ja halusi jäljitellä heidän menestystään.
Esitettyään useissa paikallisissa tapahtumissa Swift kiinnitti musiikkijohtaja Scott Borchettan huomion, joka allekirjoitti hänet levy-yhtiölleen, Big Machine Recordsille, 14-vuotiaana. Hän julkaisi debyyttialbuminsa "Taylor Swift" vuonna 2006, joka saavutti kriittinen ja kaupallinen menestys. Sittemmin hän on julkaissut useita menestyneitä albumeja ja singlejä, ja hänestä on tullut yksi suosituimmista ja menestyneimmistä laulajista maailmassa.