”You Belong With Me” on saanut inspiraationsa Taylor Swiftin lukio-ihastuksesta silloiseen poikaystävään Joe Jonasiin. Kun he erosivat vuonna 2008, Joe Jonas jatkoi seurustelunsa näyttelijä Camilla Bellen kanssa, mistä johtuu sanoitus:"Hän käyttää lyhyitä hameita, minä käytän T-paitoja." Camillan äiti on brasilialainen ja laulussa sanotaan "hän on cheer kapteeni, ja minä olen valkaisuilla".